疑問文「Who are you going to the event with?」の文の最後の前置詞「with」は必要ですか？

はい、必要です。ないと不完全な疑問文になってしまいます。
疑問文によって、前置詞が最後に①必要な場合、②必要ない場合、③有無で意味が変わらない場合、 ④有無で意味が変わる場合、があります。

①前置詞が必要な場合：

Who are you going to the event with?
（あなたは、誰とそのイベントに行きますか？）

Who are you going to the event?　Ｘ

②前置詞が必要ない場合：

Where did you leave it at?　Ｘ

Where did you leave it?
（あなたは、それをどこに置いてきましたか？）

③前置詞の有無で意味が変わらない場合：

Where are you headed?
（あなたはどこへ向かうのですか？）

Where are you headed to?
（あなたはどこへ向かうの？）
*前置詞「to」を付けると、カジュアルな表現になります

④前置詞の有無で意味が変わる場合：

Where are you?
（あなたは、今どちらにいますか？）

Where are you from?
（あなたは、どちら出身ですか？）

※疑問文が句動詞で終わる場合：

Can you hold on?
（待ってもらえますか？）
*上記の「on」は、動詞「hold」と副詞「on」で構成される句動詞「hold on」の副詞の部分になります

日時を表す際、「◯日」には前置詞「on」が使用され、「◯月」には前置詞「in」が使用されると思いますが、「◯月◯日」といいたい場合は、どちらの前置詞を使用しますか？

「◯月◯日」の場合は、前置詞「on」が使用されます。

The meeting will be held on September 15.　〇

The meeting will be held in September 15.　Ｘ

そのミーティングは9月15日に行われる予定である。

尚、上記の文に時刻を追加したい場合は、前置詞「at」を使用して以下のように表します。

The meeting will be held at 2:15 p.m. on September 15.　〇

The meeting will be held on September 15 at 2:15 p.m.　〇

そのミーティングは9月15日の午後2時15分に行われる予定である。

つまり、

「月」の場合は「in」が使用されます。

「日」の場合は「on」が使用されます。

「時刻」の場合は「at」が使用されます。

待ち合わせなどで「デパートで」といいたい場合、どの前置詞を使用すれば良いでしょうか？

前置詞「at」を使用して、「at the department store」といいます。

尚、「in the department store」と、前置詞「in」を使用した場合「デパートの中」になります。

地図上で位置を示す前置詞を図でイメージすると、以下の通りになります。

文章の中で曜日や日付などを記載する場合、どのように記載しますか？

一般的にアメリカでは、以下のように記載します。

「曜日」のみの場合：

The meeting will be held on Wednesday.

「日付（月と日）」のみの場合：

The meeting will be held on June 5.
*「June the 5^th」または「June 5^th」と記載する人もいます

「曜日」と「日付」の場合：

The meeting will be held on Wednesday, June 5.

「曜日」、「日付」、「年」の場合：

The meeting will be held on Wednesday, June 5, 2019.

また、「月」がない「日付」の場合は、序数を使用して以下のように記載します。

The meeting will be held on the 5^th.

また、上記それぞれに時刻を追加したい場合、「on…」の前後いずれかに「at ＋時刻」を追加します。

例：

The meeting will be held on Wednesday, June 5 at 3 p.m.

または

The meeting will be held at 3 p.m. on Wednesday, June 5.

時間や日付の表現では、どのように「at」、「on」、「in」の使用を区別しますか？

①「At」はピンポイントで時間（何時）を述べる場合、使用します。

I will meet him at 5 p.m.

私は彼に午後5時に会います。

②「On」は日にち（曜日、日付）の場合、使用します。

I will meet him on Saturday.

私は彼と土曜日に会います。

I will meet him on May 13th.

私は彼と5月13日に会います。

I will meet him on the 13th.

私は彼と13日に会います。

※月を消却して、日にちだけにする場合、「the」が必要になります。

③「In」は月、季節、年など、ある程度の期間を表すときに使用します。

I will meet him again in May.

私は彼とまた5月に会います。

The class will begin in spring.

授業は春から始まります。

The Olympics will be held in 2020.

オリンピックは2020年に開催されます。

※ひとつの文に時間帯、月、日が含まれる場合は、主に（期間・時間が）短い順番に並べます。

I will meet him at 7 p.m. on May 13th.

私は彼と5月13日の午後7時に会います。

補足：「Noon」、「night」、「midnight」の場合、前置詞は「at」になり「at noon」、「at night」、「at midnight」になります。

「Morning」と「evening」の場合、前置詞は「in」になり、その後に「the」が加わり、「in the morning」、「in the evening」になります。