「〜について話し合う」という意味の動詞「discuss」には、前置詞「about」は必要ですか?

いいえ、動詞「discuss」は他動詞なので、前置詞「about」は不要です。

We discuss our progress on Fridays. ◯

We discuss about our progress on Fridays. X

私たちは、毎週金曜日に進捗について話し合う。

尚、「私たちは、毎週金曜日に進捗について上司と話し合う」といいたい場合は、直接目的語「our progress」の後に前置詞「with」間接目的語「our boss」が続きます。

We discuss our progress with our boss on Fridays.

難易度:7/10
関連リンク:「I don’t know what you’re talking about」の様に文の最後に前置詞を使用することは可能ですか?

疑問文「Who are you going to the event with?」の文の最後の前置詞「with」は必要ですか?

はい、必要です。ないと不完全な疑問文になってしまいます。
疑問文によって、前置詞が最後に①必要な場合、②必要ない場合、③有無で意味が変わらない場合、 ④有無で意味が変わる場合、があります。

前置詞が必要な場合:

Who are you going to the event with?
(あなたは、誰とそのイベントに行きますか? )

Who are you going to the event? 

前置詞が必要ない場合:

Where did you leave it at? 

Where did you leave it?
(あなたは、それをどこに置いてきましたか?)

前置詞の有無で意味が変わらない場合:

Where are you headed?
(あなたはどこへ向かうのですか?)

Where are you headed to?
(あなたはどこへ向かうの?)
*前置詞「to」を付けると、カジュアルな表現になります

前置詞の有無で意味が変わる場合:

Where are you?
(あなたは、今どちらにいますか?)

Where are you from?
(あなたは、どちら出身ですか?)

疑問文が句動詞で終わる場合:

Can you hold on?
(待ってもらえますか?)
*上記の「on」は、動詞「hold」と副詞「on」で構成される句動詞「hold on」の副詞の部分になります

難易度:9/10
関連リンク:「午後7時頃」といいたい場合、「at around 7 p.m.」で合っていますか?