辞書に記載されている発音では違いますが、一般的には両方とも「then」の発音が使用されます。
辞書に記載されている発音：
than
then
一般的に使用されている発音：
It is more than what they expected.
If he studies hard, then he’ll pass the test.
尚、「man」と「men」も同様に「men」の発音が使用されます。
辞書に記載されている発音：
man
men
一般的に使用されている発音：
A man entered the room.
Several men auditioned for the part.
難易度：6/10
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使用できますが、人には一般的に「who」が好んで使用されます。
The man that donated a million dollars to a charity didn’t want his name to be disclosed. ◯
The man who donated a million dollars to a charity didn’t want his name to be disclosed. ◎
参考: AP Style、The Chicago Manual of Style
難易度：8/10
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Chairmanの方が女性の場合、「man」の部分を「woman」に置き換え、「Chairwoman」と表現するのが適切です。また最近では、男女の区別をしない中性の言い方として、「man」を「person」に置き換えるのが一般的です。
但し、もともと「man」が含まれる言葉でも、既に性別に関係なく使える言葉が普及している場合には、下記のように「man」の部分を「woman」や「person」に入れ替えない方が一般的なものあります。
Policeman ➡︎ Police officer
Fireman ➡︎ Firefighter
Mailman ➡︎ Postal worker
難易度：3/10
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