文での役割が異なります。「in depth」は副詞として使用され、「in-depth」は形容詞として使用されます。
①「in depth」は、前置詞「in」と名詞「depth」で構成されていて、「徹底的に」という意味の副詞句となります。
We discussed the problem in depth.
私たちは、その問題について徹底的に話し合った。
②「in-depth」の様に「in」と「depth」の間に「-（ハイフン）」が入る場合は、「徹底的な」という意味の複合形容詞となります。
We had an in-depth discussion about the problem.
私たちは、その問題について徹底的な話し合いを行った。
難易度：7/10
関連リンク：「（人が）直接会う」という意味で使用される表現は、「in person」と「in-person」のどちらが正しいですか？
以下のように文での役割が異なります。
①「short run」（ 「-（ハイフン）」無し）の場合：
形容詞「short」が名詞「run」を修飾して、「短期、短い期間」という意味を持つ名詞句になります。
The company will reap benefits from this investment in the short run.
その会社はこの投資から短期で利益を得るだろう。
②「short-run」（「-（ハイフン）」有り）の場合：
「短期的な、短期の〜」という意味を持つ複合形容詞（複数語からなる形容詞）になります。従って、名詞を修飾する場合に使用されます。
The new CEO is more focused on short-run profitability.
その新しいCEOは短期的な収益性をより重視している。
難易度：6/10
関連リンク：「長い期間」を表したい場合、「long term」と「long-term」、どちらが正しいですか？
一般的に「last-minute cancellation」といいます。
「last-minute」は、「（時間的に）直前の、ギリギリの」という意味になります
※複合形容詞の為、「-（ハイフン）」が必要です
We were able to get a table at a popular restaurant for tomorrow night because there was a last-minute cancellation.
ドタキャンがあった為 、人気のレストランで、明日の夜の予約を取ることができた。
尚、「Aさんは、ドタキャンした」といいたい場合は、一般的に以下のように表します。
「Aさん（主語）＋ canceled ＋ at the last minute」
※上記の場合、「at the last minute」は副詞句である為、「-（ハイフン）」は必要ありません
Tom canceled at the last minute.
Tomは、ドタキャンした。
「Aさん（主語）＋ canceled ＋ 予定（目的語）＋ at the last minute」
Tom canceled the meeting at the last minute because he wasn’t feeling good.
Tomは気分が良くなかった為、会議をドタキャンした。
（参考）
「ドタキャンして、すいません」といいたい場合は、
「I’m sorry for the last-minute cancellation」あるいは
「I’m sorry for canceling at the last minute」といいます。
難易度：6/10
関連リンク：時間を表す「8:07」はどのように読めばよいですか？
アメリカでは結婚後に自分の名字とパートナーの名字を複合する例があります。
法的に好きな名前（姓名問わず）に変えることも出来る為、どちらの名字が先に来なければいけないというルールはありません。一般的（伝統的）に旧姓が先に来ます。
※ほぼすべての州で、誤解を招くような名前（有名人の名前等）や意図的に混乱させたり、または暴力、人種差別、脅迫、わいせつな行為を誘発する名前に変更することは出来ません。
難易度：—
関連リンク：「Mrs.」、「Ms.」、「Miss」の違いは何ですか？
両方とも正しいです。ただし、使い分ける必要があります。
①「long term」と「-（ハイフン）」がなく二つの単語である場合：
形容詞「long（長い）」が名詞「term（期間、時間）」を修飾して、「長い期間、長期」という意味になります。
The company’s success will be evaluated in the long term.
会社の成功は長期にわたって評価される。
②「long-term」と「-（ハイフン）」で二つの単語が繋がっている場合：
「長期的な、長期の〜」という意味を持つ複合形容詞（2語からなる形容詞）になります。従って、名詞を修飾する場合に使用されます。
The company’s long-term goal is to open 100 stores nationwide.
その会社の長期の目標は、全国で100店舗をオープンさせることである。
難易度：7/10
関連リンク：「再」という意味を持つ接頭辞である「re」の後に、「-（ハイフン）」は必要ですか？
いいえ、「great grandfather」だと、「偉大なおじいちゃん」になってしまいます。「ひいおじいちゃん」と表記したい場合、「great-grandfather」と、「great」と「grandfather」の間に、「-（ハイフン）」を入れます。ハイフンがないことにより、「great」は「偉大な」という意味を持つ形容詞となり、「grandfather」を修飾します。
His great grandfather was the mayor of the city.
彼の偉大なおじいちゃんは、市長だった。
His great-grandfather was the mayor of the city.
彼のひいおじいちゃんは、市長だった。
難易度：5/10
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一般的に以下二つの場面で「-」が必要になります。
①「e」で始まる単語の前に「re」を付ける場合：
例）
reelect Ｘ
re-elect ◯
reenter Ｘ
re-enter ◯
reexamine Ｘ
re-examine ◯
②ハイフンを付けないと他の単語と重複してしまう場合：
例）
「Re-sign（再度サインする）」の場合、「resign（辞職する）」という単語が存在する為、「-」が必要になります。
他の例）
re-form（再度形成する）/ reform（改革する）
re-sent（再度送った）/ resent（憤る）
例えば、「reissue（再度発行する）」の場合、「reissue」という既存の単語は存在しない為、「-」は必要ありません。
難易度：5/10
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