「always」は「いつも、常に」という意味を持つ副詞であり、動詞、形容詞、別の副詞、または文全体を修飾することが可能です。従って、文中のどの品詞の単語を修飾するかにより、文の意味に違いが生じます。
「always」が否定を意味する「doesn’t」の後に来る場合、「いつも〜する訳ではない」という意味になります。
He doesn’t always eat breakfast.
彼は、いつも朝食を食べる訳ではない。
「always」が否定を意味する「doesn’t」の前に来る場合、「いつも〜しない」という意味になります。
He always doesn’t eat breakfast.
彼は、いつも朝食を食べない。
※「決してない、絶対ない」という意味を持つ副詞「never」で動詞「eat」を修飾して同じような意味を表すことも可能です。
He never eats breakfast.
彼は、決して朝食を食べない。
難易度：6/10
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一般的に以下のように表します。
「Aさん（主語）＋ doesn’t ＋ want ＋ to ＋ waste ＋ 〇〇（目的語）」
Adam doesn’t want to waste his money.
Adamは、お金を無駄にしたくない。
They don’t want to waste their time.
彼らは、時間を無駄にしたくない。
※主語が「they」（三人称複数形）なので、「doesn’t」ではなく「don’t」となります
因みに、以下のように書き換えることも可能です。
「Aさん（主語）＋ hates ＋ to ＋ see ＋ 〇〇（目的語）＋ go to waste」
Adam hates to see his money go to waste.
They hate to see their time go to waste.
※主語が「they」（三人称複数形）なので、「hates」ではなく「hate」となります
難易度：7/10
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助動詞「could」の否定形である「couldn’t」の場合、「〜をできなかった」という意味になります。従って、「he couldn’t hear」は「彼は聞こえなかった」という意味になります。
He couldn’t hear the ringtone because he was listening to music.
彼は音楽を聴いていたので、その着信音が聞こえなかった。
一方、助動詞「could」の否定形である「couldn’t」の現在完了形の場合、「〜をできたはずがない」という意味になります。従って、「he couldn’t have heard」は「彼は聞こえたはずがない」という意味になります。
He couldn’t have heard the ringtone because he was listening to music.
彼は音楽を聴いていたので、その着信音が聞こえたはずがない。
難易度：7/10
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一般的に動詞「decide」の過去形を使用して表します。
「主語 ＋ decided ＋ するのを決めたこと（to不定詞）」
He decided to retire.
彼は引退することを決めた。
尚、「〜をすることを（まだ）決めていない」といいたい場合、一般的に動詞「decide」の現在完了形の否定を使用して表します。
「主語 ＋ hasn’t/haven’t decided ＋ するのを決めてないこと（to不定詞）」
He (still) hasn’t decided to retire.
He hasn’t decided to retire (yet).
彼は（まだ）引退することを決めていない。
※「still」または「yet」を使用すると「まだ」が強調されます。
難易度：6/10
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どちらも「I will not」の短縮形であり、入れ替えて使用が可能です。
但し、「I won’t」の方が一般的に使用されます。
I’ll not watch that movie. 〇
I won’t watch that movie. ◎
主語「I」以外の代名詞の場合でも同じです。
You’ll not watch that movie. 〇
You won’t watch that movie. ◎
He’ll not watch that movie. 〇
He won’t watch that movie. ◎
They’ll not watch that movie. 〇
They won’t watch that movie. ◎
We’ll not watch that movie. 〇
We won’t watch that movie. ◎
参考：The Longman Grammar of Spoken and Written English
難易度：6/10
どちらの表現も一般的に使用されています。
但し、「didn’t used to」は「didn’t」で既に過去形（の否定形）になっているので、動詞「use」も過去形「used」になるのは間違っていると考える人もいます。従って、試験などでは「didn’t use to」を使用する事が勧められています。
The river didn’t use to be that dirty.
The river didn’t used to be that dirty.（試験などでは使用しない方が良い）
その川は、以前はそれほど汚れていなかった。
He didn’t use to study.
He didn’t used to study.（試験などでは使用しない方が良い）
彼は、以前は勉強していなかった。
参考：Cambridge Dictionary
難易度：7/10
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「Can’t」は「can not」の短縮形です。短縮形はカジュアルである為、AP Style（アメリカで採用されている記事を書く際の基準）では、過度の使用は避けるように推奨されています。また、契約書や学術論文には使用されません。
「Cannot」と「can not」は、一般的に入れ替えて使用できますが、通常は「cannot」が使用されます。尚、「can not」は、「できない」ことを（さらに）強調したい場合に使用されます。
You cannot leave the dirty socks on top of the washing machine.
（あなたは）汚れた靴下を洗濯機の上に置きっ放しにしてはいけません。
You can not run a red light!
（あなたは）赤信号を突っ切ってはいけません！
参考：AP Style
難易度：7/10
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「Not necessary」は「必要ない」と言う意味ですが、「not necessarily」は「必ずしも〜と限らない、〜という訳でない」という意味になります。「Not necessary」は形容詞の「necessary（必要な）」の否定形です。一方、「not necessarily」は副詞の「necessarily（必然的な）」の否定形なので、文中で置く場所も異なります。
A calculator is not necessary to solve this math problem.
この数学の問題を解くのに計算機は必要でない。
※「not necessary」は形容詞の役割を果たしています。
The highway is not necessarily crowded during the holidays.
休みの間、高速道路は混んでいるとは限らない。
※「not necessarily」は、「crowded」にかかる副詞の役割を果たしています。
難易度：6/10
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