「pretty」と「smart」の間に「,（コンマ）」があるのとないのとでは、意味が変わってしまいます。

①「a pretty, smart friend」のように「,（コンマ）」がある場合：

形容詞「pretty（可愛い）」と「smart（頭が良い）」が共に名詞「friend」を修飾して、「可愛くて頭が良い友達」という意味になります。
※「a pretty and smart friend」のように「,（コンマ）」を「and」と入れ替えることもできます

②「a pretty smart friend」のように「,（コンマ）」がない場合：

「pretty」は「結構、かなり」という意味を持つ副詞の役割になり、形容詞「smart（頭が良い）」を修飾して「結構頭が良い友達」という意味になります。

難易度：6/10
関連リンク：「I really don’t like him」と「I don’t really like him」の違いは何ですか？