「私は午後7時までに食べた」といいたい場合、「I ate by 7 p.m.」が正しいです。
「I ate until 7 p.m.」は、「私は午後7時まで食べた」という意味になります。
時を示す前置詞を図でイメージすると、以下の通りになります。
※「I ate from 7 to 8 p.m.」の代わりに「I ate from 7 until 8 p.m.」ということも可能です
難易度：6/10
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「from 2000 to 2001」、「from 2000 until 2001」の場合、「2000年のどこかから（始まって）、2001年のどこかまで（続いた）」という意味になります。「from 2000 to 2001」の方がより自然という人もいますが、文法的にはどちらも正しいです。
The sales slumped from 2000 to 2001.
売り上げは、2000年（のどこか）から2001年（のどこか）まで低調が続いた。
尚、「from 2000 through 2001」の場合、「2000年のどこかから（始まって）、2001年の終わりまで（続いた）」という意味になります。
The sales slumped from 2000 through 2001.
売り上げは、2000年（のどこか）から2001年（の終わり）まで低調が続いた。
難易度：7/10
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「By」と「until」はそれぞれ日本語の「までに」と「まで」の意味を持つ前置詞です。「By」は、「finish」や「send」など一定時点に動作が終了する動詞の場合に使用されます。また、「until」は「stay」や「work」など一定時点まで動作が継続する動詞の場合に使用されます。
The letter needs to be sent by Tuesday.
手紙を火曜日までに送られる必要があります。
I’m going to work until 8 p.m. tonight.
私は今夜8時まで働きます。
難易度：5/10
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「Till」と「until」は両方とも「〜まで」という意味を持ち、使い方も同じです。但し、「till」は「until」の省略であり、正式な書面では使用しません。
I will wait till Christmas. △
I will wait until Christmas. ◯
私はクリスマスまで待ちます。
※「‘til」も「until」の省略であり、正式な書面では使用しません。
参考：Cambridge Dictionaries
難易度：2/10
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