「お正月 」と表記したい場合、「New Year’s」と「new year」、どちらが正しいですか?

「New Year’s」になります。尚、「New Year’s」は、「New Year’s Eve(大晦日)」と「New Year’s Day(元旦)」の省略であり、「’(アポストロフィ)」が必要になります。また、固有名詞(祝日名)である為、「N」と「Y」は大文字になります。尚、「new year」は、「新しい年」という意味を持つ一般名詞になります。

I’m going to visit my parents’ place for New Year’s.

私は、大晦日(または元旦)に実家へ帰ります。

I’m looking forward to the new year.

私は、新しい年が待ち遠しいです。

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「記念」と言いたい時に「anniversary」を使用するかと思いますが、悲惨な出来事の記念でも「anniversary」になりますか?

「Anniversary」は、「記念(何周年)」の意味で、中性的な単語です。「Wedding anniversary」など、おめでたいことについて、よく聞くことが多く、違和感を感じるかもしれませんが、嬉しい記念なのか、悲しい記念なのかは、文章の動詞などにより区別をつけます。

「Celebrate」は、その記念を「祝う」と言う時に使用します。

He celebrated the 50th anniversary of his company’s founding with his employees.

彼は、(彼の)会社の設立50周年記念を社員たちと祝った。

悲惨な出来事の記念に関しては、以下のような動詞が使用されます。

「commemorate」、「observe」 = 迎える

「honor」 = 重んじる、称える

The citizens commemorated the 10th anniversary of the terrorist attacks.

市民はテロの十周年記念を迎えた。

The citizens honored the 10th anniversary of the terrorist attacks.

市民はテロの十周年記念を重んじた。

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