一般的に以下二つの場面で「-」が必要になります。
①「e」で始まる単語の前に「re」を付ける場合：
例）
reelect Ｘ
re-elect ◯
reenter Ｘ
re-enter ◯
reexamine Ｘ
re-examine ◯
②ハイフンを付けないと他の単語と重複してしまう場合：
例）
「Re-sign（再度サインする）」の場合、「resign（辞職する）」という単語が存在する為、「-」が必要になります。
他の例）
re-form（再度形成する）/ reform（改革する）
re-sent（再度送った）/ resent（憤る）
例えば、「reissue（再度発行する）」の場合、「reissue」という既存の単語は存在しない為、「-」は必要ありません。
難易度：5/10
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①「Tom’s and Amy’s cars」とそれぞれ二人の名前の後に「’s」が付く場合、
Tomと Amyはそれぞれ別々の車を所有しているという意味になります。
②「Tom and Amy’s cars」と二人目の「Amy」の後のみに「’s」が付く場合、Tomと Amyは 複数の車を共同で所有しているという意味になります。
また、「Tom and Amy’s car」と「car」が単数の場合、Tomと Amyは一台の車を共同で所有しているということになります。
難易度：6/10
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①「You’re」は「you are」の省略形であり、「あなたは（～です）」と言う意味になります。「You（あなた）」は、主語であり、「are（は）」は、現在形のbe動詞です。
You’re tall.
(You are tall.)
あなたは背が高いです。
②「Your」は所有代名詞であり、「あなたの」という意味を持ちます。
Your shoes are cute.
あなたの靴は可愛い。
難易度：3/10
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3つとも全て女性の名前を呼ぶときに使用するもので、日本語の「～さん」にあたります。名前の前に置き、結婚しているかどうかで使い分けます。
Mrs. – 既婚の女性に使う
Ms. – 既婚/未婚に関係なく女性に使える
※中性なのでビジネスのシーンでよく使用されます。
Miss – 未婚の女性に使う
※小さい女の子にも使える。
難易度：—
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「Friend’s」と「friends’」は共に「友達の～」の意味ですが、友達が一人の場合と、二人以上の場合によって、使い分けます。
単数（一人の友達）の場合 → 「Friend’s」
複数（二人以上の友達）の場合 → 「Friends’」
Friendsに所有の「’s」をつけて、「friends’s」とすると「フレンズズ」と「ズ」が重なって言いづらいので、後ろの「s」を省略してしまったと考えると分かりやすいかもしれません。
例）単数の場合
My friend’s car.
私の（一人の）友達の車（1台）。
例）複数の場合
My friends’ cars.
私の（二人以上の）友達の車（二台以上）。
※ 複数の友達がそれぞれ自分たちの車を所有しているというニュアンスになります。よって、後ろの「cars」も複数形となります。
※ また、仮に友達が双子でその二人が一台の車を共有している場合、以下のようになります。
My friends’ car.
私の（二人以上の）友達の車（一台）。
※ 一台の車なので、「car」は単数形のまま。
難易度：3/10
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① 一般的に「he’s」は「he is」の短縮形であり、「彼は（～です）」という意味を持ちます。「He（彼）」は、主語であり、「is（は）」は、現在形のbe動詞です。
He’s smart.
(He is smart.)
彼は頭が良い。
また、現在進行形（be動詞 ＋（動詞）-ing）の文の始まりにもなります。
He’s reading a book.
(He is reading a book.)
彼は、本を読んでいる。
②「His」は所有形容詞であり、「彼の」という意味を持ちます。
His dog is cute.
彼の犬は可愛い。
難易度：3/10
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