どちらの表現も一般的に使用されています。
但し、「didn’t used to」は「didn’t」で既に過去形（の否定形）になっているので、動詞「use」も過去形「used」になるのは間違っていると考える人もいます。従って、試験などでは「didn’t use to」を使用する事が勧められています。
The river didn’t use to be that dirty.
The river didn’t used to be that dirty.（試験などでは使用しない方が良い）
その川は、以前はそれほど汚れていなかった。
He didn’t use to study.
He didn’t used to study.（試験などでは使用しない方が良い）
彼は、以前は勉強していなかった。
参考：Cambridge Dictionary
難易度：7/10
関連リンク：「I used」、「I used to」、「I am used to」の違いは何ですか？