「I’m sorry to hear that」または「That’s unfortunate」といいます。また、カジュアルな表現として「That’s too bad」があります。
Aさん：My dog passed away last week.（私の犬は先週亡くなった。）
Bさん：I’m sorry to hear that.（それはお気の毒ですね。）
※上記の「I’m」を除いて、「 Sorry to hear that」でも大丈夫です
Aさん：I didn’t pass the driving test.（私は運転免許の試験に合格しませんでした。）
Bさん：That’s too bad. Hopefully, next time.（それは残念ですね。次回は受かるといいですね。）
難易度：5/10
関連リンク：「Died」、「passed away」、「deceased」に違いはありますか？