「advisor」と「adviser」に違いはありますか?

両単語とも「忠告する人、助言する人」という意味を持ち、発音も同じです。

「adviser」が元々使用されていた単語であり、一般的に使用されます。
アメリカとカナダでは、主に「advisor」は正式な仕事の肩書き(職位、職名)に使用されます。

His friend serves as a financial adviser for his retirement.

彼の友人は、彼の退職後の財政上の助言役を務めている。
※正式な仕事の肩書きではない

President Donald Trump appointed John Bolton as national security advisor.

ドナルド・トランプ大統領は、ジョン・ボルトンを国家安全保障担当補佐官に任命した。

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「Chairman」のように職業名が「man」で終わる場合がありますが、その人が女性の場合でも、そのままですか?

Chairmanの方が女性の場合、「man」の部分を「woman」に置き換え、「Chairwoman」と表現するのが適切です。また最近では、男女の区別をしない中性の言い方として、「man」を「person」に置き換えるのが一般的です。

但し、もともと「man」が含まれる言葉でも、既に性別に関係なく使える言葉が普及している場合には、下記のように「man」の部分を「woman」や「person」に入れ替えない方が一般的なものあります。

Policeman ➡︎ Police officer
Fireman ➡︎ Firefighter
Mailman ➡︎ Postal worker

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